2-АМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНЫ И 1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОНЫ КАК ПОТЕНЦИАЛЬНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
С целью поиска новых биологически активных веществ в ряду гетероциклических соединений нами был осуществлен синтез 2-аминопроизводных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Синтез 5-замещенных 6-метилизоцитозинов и 6-азаизоцитозинов, замещенных по экзоциклическому атому азоту был проведен путем аминолиза соответствующих производных 6-метил-2-(этилтио)-4(3Н)-пиримидинона и 3-(этилтио)-1,2,4-триазин-5(4Н)-она. Важным фактором, лимитирующим скорость реакции аминолиза, является основность амина, выраженная через рКа сопряженной ему кислоты. Нами было показано, что реакция с высокоосновными аминами, имеющими рКа сопряженной кислоты 10 и выше, протекает уже при кипячении исходного этилтиопроизводного в избытке соответствующего амина за 5-10 ч. С понижением основности амина, а также при переходе от первичных аминов ко вторичным, скорость реакции аминолиза существенно снижается, поэтому полная конверсия исходного этилтиопроизводного требует увеличения времени реакции до 16 ч. Положительно влияет на протекание реакции в данном случае применение в качестве сорастворителя 2-этоксиэтанола, обладающего высокой диэлектрической проницаемостью.
При проведении реакции аминолиза 2-(этилтио)урацилов низкоосновными ароматическими аминами (анилин, метоксианилины и др.) при кипячении в течение многих часов с избытком амина выделить целевые продукты не удалось. Это явление обусловлено низкой основностью и реакционной способностью соответствующих аминов. Проведение данной реакции в присутствии сорастворителя также не дало положительных результатов. В связи с указанными трудностями, для синтеза производных 2-(ариламино)-4(3Н)-пиримидинона нами была применена двустадийная схема синтеза. На первой стадии исходное этилтиопроизводное было превращено в этилсульфонильное производное путем окисления раствором пероксида водорода в водной уксусной кислоте. В полученном таким образом соединении присутствует этилсульфонильная группа, легче замещающаяся амином в силу невысокой прочности её связи с гетероциклическим ядром, обусловленной электронными эффектами. На второй стадии синтеза полученное производное 2-(этилсульфонил)-4(3Н)-пиримидинона было подвергнуто аминолизу соответствующим ароматическим амином.
Индивидуальность 40 новых производных, не описанных ранее в литературе, была установлена методом тонкослойной хроматографии. Структура синтезированных веществ была подтверждена методом ЯМР-Н1 спектроскопии и масс-спектрометрией.
Таким образом, в результате проведенных исследований нами был разработан процесс аминирования 2-(этилтио)производных пиримидин-4(3Н)-она и 1,2,4-триазин-5(4Н)-она, приводящий к новым 2-аминопроизводным с прогнозируемой антибактериальной активностью.
Отзывы (через Facebook):
Оставить отзыв с помощью аккаунта FaceBook:
Статья в формате PDF 129 KB...
25 07 2021 11:19:14
Статья в формате PDF 170 KB...
24 07 2021 20:21:50
Статья в формате PDF 111 KB...
23 07 2021 22:17:16
Статья в формате PDF 121 KB...
22 07 2021 9:10:12
Статья в формате PDF 129 KB...
21 07 2021 19:36:14
Статья в формате PDF 112 KB...
19 07 2021 7:32:52
По мере прогрессирования В И Ч-инфекции наблюдается дисбаланс в выработке цитокинов, характеризующийся переключением Тh-1 ответа на Тh-2. Это, в свою очередь, приводит к прогрессированию иммуносупрессии и развитию оппортунистических инфекций. Определено, что IFN-γ, IL-2, IL-4, IL-10 и TGFβ могут обладать разнонаправленным действием в зависимости от локальных условий. Оценка иммунологических параметров может определять прогноз развития заболевания и коpрегировать интенсивность противовирусной терапии. ...
18 07 2021 19:21:33
Статья в формате PDF 129 KB...
17 07 2021 4:58:20
Статья в формате PDF 89 KB...
16 07 2021 3:28:49
Статья в формате PDF 269 KB...
14 07 2021 22:37:31
Обсуждаются возможности использования микроскопических почвенных водорослей при оценке качества окружающей среды. Показано, что в качестве критериев при прогнозировании антропогенной нагрузки на наземные экосистемы можно использовать изменение видового состава и численности почвенных водорослей. ...
13 07 2021 0:53:55
Статья в формате PDF 115 KB...
11 07 2021 1:42:28
Статья в формате PDF 103 KB...
10 07 2021 10:43:59
Статья в формате PDF 130 KB...
09 07 2021 13:29:22
Статья в формате PDF 312 KB...
07 07 2021 1:45:18
В статье показано увеличение интереса граждан России к истории и культуре стран ислама. Это связано с повышением политической активности этих стран и расширением их туристического сервиза. ...
06 07 2021 1:33:30
Статья в формате PDF 96 KB...
04 07 2021 6:12:30
Статья в формате PDF 110 KB...
02 07 2021 10:15:19
Статья в формате PDF 127 KB...
01 07 2021 19:25:29
Статья в формате PDF 210 KB...
30 06 2021 2:12:26
Статья в формате PDF 253 KB...
29 06 2021 13:36:30
Методика диагональной сегментарной амплитудометрии, заключающаяся в регистрации амплитуды колебаний активного и реактивного сопротивления тканей человеческого организма, широко используемая в медицинской практике, начинает применяться в спорте для контроля за функциональным состоянием спортсменов в различные периоды учебно-тренировочного процесса. Результаты, полученные данным методом, показывают, что различия в проводимости тканей определяются видом спорта, а также квалификацией спортсменов. Проводимость тканей более устойчива в подготовительный период по сравнению с соревновательным. Суммарная нестабильность проводимости тканей выше на соревнованиях более высокого уровня. ...
28 06 2021 4:17:49
Статья в формате PDF 294 KB...
27 06 2021 4:16:33
Статья в формате PDF 151 KB...
26 06 2021 14:10:21
Статья в формате PDF 308 KB...
25 06 2021 8:52:55
Обсуждаются разбиения 3D пространства на модулярные ячейки с целью последующего конструирования невырожденных модулярных 3D структур кристаллов. ...
24 06 2021 15:42:48
Статья в формате PDF 262 KB...
23 06 2021 9:32:15
Статья в формате PDF 129 KB...
22 06 2021 21:19:23
Статья в формате PDF 230 KB...
21 06 2021 11:40:30
Поскольку средняя температура Земли очень медленно уменьшается из-за удаления от Солнца вследствие расширения Вселенной, то достаточно резкие изменения температуры в пределах нескольких градусов могут происходить только в результате пространственных и временных колебаний на самой планете. Такие колебания происходят чередованием ледниковых периодов на северных побережьях Атлантического и Тихого океанов. Анализ длительности ледниковых периодов и межледниковий Атлантического побережья позволяет утверждать, что такие качели действительно существуют, и в настоящее время происходит смена Тихоокеанского оледенения Атлантическим. Данная гипотеза позволит объяснить гибель динозавров, эволюцию лошади, расселение человека и прогнозировать глобальные изменения климата. ...
20 06 2021 0:13:32
Статья в формате PDF 250 KB...
19 06 2021 20:48:43
Статья в формате PDF 232 KB...
18 06 2021 6:40:12
Статья в формате PDF 113 KB...
16 06 2021 10:53:54
Статья в формате PDF 85 KB...
15 06 2021 14:32:15
Статья в формате PDF 110 KB...
14 06 2021 1:17:12
Статья в формате PDF 116 KB...
13 06 2021 17:35:22
Статья в формате PDF 133 KB...
12 06 2021 17:55:21
Статья в формате PDF 151 KB...
10 06 2021 21:42:14
Статья в формате PDF 153 KB...
09 06 2021 2:54:53
Статья в формате PDF 779 KB...
08 06 2021 2:45:43
Статья в формате PDF 495 KB...
07 06 2021 14:35:45
Статья в формате PDF 99 KB...
06 06 2021 10:56:44
Еще:
Обзоры -1 :: Обзоры -2 :: Обзоры -3 :: Обзоры -4 :: Обзоры -5 :: Обзоры -6 :: Обзоры -7 :: Обзоры -8 :: Обзоры -9 :: Обзоры -10 :: Обзоры -11 ::
Последовательность подготовки научной работы может быть такой: