IT-Reviews    

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С ДИМЕТИЛТРИСУЛЬФИДОМ

c78089d0 Источник:
Бутов Г.М. Иванкина О.М. Мохов В.М. Иванов В.А. В статье рассмотрены реакции 1,3-дегидроадамантана, относящегося к напряженным мостиковым [3.3.1]пропелланам, с диметилтрисульфидом. Установлено, что при взаимодействии образуются 1,3-бис(метилтио)адамантан, 1-(метилдитио)-3-(метилтио)адамантан и 1,3-бис(метилдитио)адамантан в соотношении 1:4,5:1. Структуры полученных соединений подтверждены методами хромато-масс-спектометрии и ЯМР1Н-спектроскопии. Выход целевого 1-(метилдитио)-3-(метилтио)адамантана составляет 50 %. Было предположено, что реакция протекает по радикальному механизму. Приведено описание эксперимента. Статья в формате PDF 335 KB

В литературе [3-7] описаны реакции некоторых пропелланов c дисульфидами: [1.1.1]пропеллана с дифенилдисульфидом [5, 7]; [4.1.1]пропеллана - 2,3-метано-2,4-дидегидроадамантана с диметилдисульфидом [2], [3.1.1]пропеллана - 2,4-метано-2,4-дидегидроадамантана [3] с диметилдисульфидом, дифенилдисульфидом и метилфенилдисульфидом, а также его диметильного аналога - 2,4-(диметилметано)-2,4-дидегидроадамантана c диметилдисульфидом [4]. В зависимости от устойчивости пропеллана реакции протекают при комнатной температуре или нагревании. Осуществлена также реакция [1.1.1]пропеллана с дифенилдисульфидом при фотохимическом инициировании [5].

Во всех случаях реакции протекали с раскрытием пропеллановой связи и образованием бисульфидов, в которых атомы серы связаны с инвертированными углеродными атомами пропеллана. Селективность реакции и строение конечных продуктов зависела от строения исходного дисульфида. При использовании симметричных дисульфидов с высокой селективностью (~100 %) образуются симметричные бис-сульфиды [2, 5, 7]. В случае применения несимметричного дисульфида (метилфенилдисульфида) реакция протекает не селективно, образуется смесь как симметричных (метил-, метил или фенил-, фенил) бис-сульфидов, так и несимметричного (метил-, фенил) бисульфида в соотношении 1:1:3. Образование смеси трех бис-сульфидов наблюдалось и при использовании в реакции смеси симметричных диметил- и дифенилдисульфидов [3]. Однако известно о существовании термического диспропорционирования смеси симметричных диалкилдисульфидов, приводящего к образованию несимметричных диалкилдисульфидов [6].

Указанные факты, говорят о свободно-радикальном характере реакций исследуемых пропелланов с дисульфидами [3, 5]. Генерирование свободного радикала из [3.1.1]пропеллана было доказано методом ЭПР в реакции с ССl4, а также по продукту его взаимодействия с пара-бензохиноном [3, 4].

1,3-Дегидроадамантан (ДГА) - относящийся в напряженным мостиковым [3.3.1]пропелланам, является перспективным реагентом в органическом синтезе, прежде всего для введения адамантильной группы в различные субстраты в сравнительно мягких условиях в одну стадию. Публикаций, посвященных реакциям ДГА с полисульфидами, за исключением тиолов [1], практически нет. Кроме того отсутствуют сведения и о реакциях других пропелланов с полисульфидами. В связи с этим в данной работе впервые исследовалась реакция ДГА с одним из представителей полисульфидов - диметилтрисульфидом.

Реакцию ДГА проводили в среде кипящего диэтилового эфира (ДЭЭ) при трехкратном мольном избытке диметилтрисульфида в течение 3 часов. Далее после отгонки эфира масса выдерживалась 2 часа при 60 °С.

Методом хромато-масс-спектрометрии установлено, что реакция ДГА с диметилтрисульфидом протекает по схеме 1:

Схема 1

В результате реакции образуется смесь продуктов симметричного (I, III) и несимметричного строения (II) в соотношении 1:4,5:1 (I:II:III). Суммарный выход продуктов реакции после выделения составил 80 %. Строение продуктов реакции установлено методом масс-спектрометрии и ЯМР 1Н -спектроскопии.

Масс-спектры всех продуктов имеют четко выраженные молекулярные ионы: m/z 228, 63 % (I), 260, 18 % (II) и 292 24 % (III). Особенностью масс-спектров продуктов является отсутствие характерного для 1-замещенного адамантана молекулярного иона m/z 135. В тоже время в масс-спектрах присутствуют пики с массами m/z 133, что подтверждает строение 1,3-дизамещенных адамантанов. Наиболее интенсивными (100 %) являются пики 1-замещенного адамантил-катиона, полученного после отщепления метилсульфидного- (от I) МеS• или метилдисульфидного МеSS радикала (от II и III) (таблица).

Данные хроматографии и масс-спектрометрии продуктов реакции

Продукт

Время выхода, мин

Масс-спектр, m/z (интенсивность, %)

1,3-Ди(метилтио)-адамантан (I)

13.27

228 (M+,63 %), 213 (15 %), 195, 181 ([AdSCH3]+, 100 %), 139 (8 %), 133 (26 %),125 ([AdS - C3H6]+, 50 %), 105, 91, 77, 61, 41, 27

1-Метилтио-3-метил-дитиоадамантан (II)

14.96

260 (M+·, 18 %), 213, 181 ([AdSCH3]+, 100 %), 163, 133 (27 %), 125 ([AdS - C3H6]+, 34 %), 108, 91, 61, 41

1,3-Ди(метилдитио)-адамантан (III)

16.49

292 (M+·, 24 %), 239 (5 %), 213 ([AdSSCH3]+, 100 %), 197, 181 (6 %), 165 ([AdS]+, 25 %). 133 (15 %), 119, 105, 91, 77, 64, 47

Таким образом, ДГА в реакции с диметилтрисульфидом ведет себя аналогично [1.1.1]-, [3.1.1]- и [4.1.1]-пропелланам. Реакция протекает с раскрытием пропеллановой связи с образованием 1,3-дизамещенных производных адамантана. Выход основного продукта реакции II составляет более 50 %. Данная реакция открывает путь к синтезу труднодоступных серосодержащих несимметричных 1,3-дизамещенных производных адамантана, в которых присутствуют как сульфидные, так и дисульфидные группы, а атомы серы связаны с узловыми углеродными атомами. При этом продукты получаются за одну стадию. Синтез подобных структур методами комбинаторной химии трудоемок и многостадиен. Заслуживает внимание также образование побочного 1,3-бис(метилдитио)адамантана (III), содержащего термически лабильные дисульфидные группы.

Образование побочных продуктов I и III можно объяснить с позиций радикального механизма реакции (схема 2).

Учитывая, что ДГА термически устойчив в условиях реакции (35-60 °С), а трисульфидная связь нет, можно предположить первоначальный гомолиз связи S-S трисульфида с образованием двух типов радикалов: МеS и МеSS. Эти радикалы атакуют пропеллановую связь ДГА. При этом образуются также два типа 1-адамантильных радикалов, содержащих в 3-ем положении метилсульфидную (а) или метилдисульфидную группы (b). Полученные радикалы в дальнейшем рекомбинируют с оставшимися тиильными радикалами с образованием продукта II. Однако, по-видимому, часть тиильных МеS и дитиильных МеSS радикалов выходит из клетки растворителя и рекомбинирует с 1-адамантильными радикалами a, b приводя к образованию симметричных продуктов I и III.

Схема 2

Экспериментальная часть

Для реакции использовали реактивный диметилтрисульфид, CAS [3658-80-8].

В круглодонную колбу на 50 мл, снабженную обратным холодильником, прилили раствор 1,51 г (0,012 моль) диметилтрисульфида в 25 мл ДЭЭ, к которому добавили раствор 0,536 г (0,004 моль) ДГА в 10 мл ДЭЭ. Массу нагревали до температуры кипения растворителя и выдерживали 3 часа. Далее растворитель отогнали, а реакционную массу еще выдерживали при 60 °С в течение 2 часов. Затем под вакуумом отгоняли исходный трисульфид и смесь продуктов реакции, идущих одной фракцией. Суммарный выход продуктов составил 80 %.

Хромато-масс-спектрометрию проводили на приборе HEWLETT-PACKARD GC 5890 SERIES IL/MSD 5972 SERIES, ионизирующее напряжение 70 эВ. Спектры ЯМР 1Н записаны на приборе «Varian Mercury-300 (рабочая частота 300 МГц.) Растворитель - четыреххлористый углерод, внутренний стандарт - ГМДС.

Список литературы

  1. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов. // ЖОрХ. - 1999. - Т. 35, №. 1. - С. 154-155.
  2. Majerski Z., Zuanic M. // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - №109. - Р. 3496-3498.
  3. Majerski K.M., Majerski Z., Rakvin B., and Veksli Z. // J. Org. Chem. - 1989. - №54. - Р. 545-548.
  4. Majerski K.M., Cvitas D.С., and Veljkovib J. // J. Org. Chem. - 1994. - №59. - Р. 2374-2380.
  5. McGarry P.F., Johnston L.J., and Scaiano J.C. // J. Org. Chem. - 1989. - №54. - Р. 6133-6135.
  6. Nelander B. and Sunner S. // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - №94 (10). - Р. 3576-3577.
  7. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T.; Laidig, K. // Tetrahedron Lett. - 1986. - №27 (14). - Р. 1553-1556.



Отзывы (через Facebook):

Оставить отзыв с помощью аккаунта FaceBook:

ОЧИСТКА ВОДЫ С ПРИМЕНЕНИЕМ МЕХАНОАКТИВАЦИИ

Статья в формате PDF 123 KB...

22 01 2021 23:56:43

СТАТИСТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНОГО СОСТОЯНИЯ ПРИ ХРОНИЧЕСКОЙ СЕРДЕЧНОЙ НЕДОСТАТОЧНОСТИ У БОЛЬНЫХ ИШЕМИЧЕСКОЙ БОЛЕЗНЬЮ СЕРДЦА

В статье описываются математические модели в виде уравнения регрессии, которое позволяет по клиническим признакам хронической сердечной недостаточности со статистической достоверностью предсказать результаты 6-минутного теста. ...

16 01 2021 0:51:53

ФУНКЦИЯ СОСТОЯНИЯ В КЛАССИЧЕСКОЙ МЕХАНИКЕ И ТЕОРИИ ПОЛЯ

В работе показано, что фундаментальные принципы классической механики и теории поля - принцип наименьшего действия и калибровочная инвариантность полей  и  электромагнитного поля - есть прямое следствие существования уже в рамках классической физики функции состояния. ...

13 01 2021 7:44:28

ПРОГНОЗ ВВП РОССИИ ЗА 2007 ГОД С УЧЕТОМ ДАННЫХ LENTA.RU

Статья в формате PDF 91 KB...

08 01 2021 13:43:40

ИНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ СЛИЗИ

Статья в формате PDF 108 KB...

02 01 2021 10:20:23

НАРУШЕНИЯ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ И ОРГАНОВ ЧУВСТВ СРЕДИ ПОПУЛЯЦИИ ШИРВАНСКОЙ ЗОНЫ АЗЕРБАЙДЖАНА

Среди населения Ширванской зоны Азербайджана проведены медико-генетические исследования по выявлению нарушений Ц Н С и органов чувств, установлены типы наследования патологий. Среди 119 больных с 14 наследственными и врожденными заболеваниями 71,43 % приходится на моногенные патологии с аутосомно-рецессивным типом наследования, что объясняется кровнородственными браками среди родителей пробандов. ...

01 01 2021 0:36:32

СЕТЕВЫЕ МЕТОДЫ РЕШЕНИЯ ЗАДАЧИ КОММИВОЯЖЁРА

Статья в формате PDF 423 KB...

25 12 2020 18:10:48

АНТИЦИПАТИВНЫЙ АНТИКРИЗИСНЫЙ МАРКЕТИНГ

Статья в формате PDF 342 KB...

19 12 2020 22:31:30

ГЕОЭКОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОБЛЕМЫ СОВРЕМЕННОЙ РАКЕТНО-КОСМИЧЕСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

К настоящему времени геофизика накопила о магнетизме Земли огромную информацию, большая часть которой получена в новейший период исследований космического пространства путём непосредственных инструментальных исследований с помощью космических летательных аппаратов, но построить на традиционных теоретических основаниях общепризнанную теорию о происхождении магнетизма Земли пока не удавалось никому [1]. Учитывая продуктивность магнитодинамического взгляда ряда фундаментальных проблем физики и многочисленных технических задач [2], можно надеяться на аналогичную продуктивность при рассмотрении некоторых из многочисленных аспектов фундаментальной проблемы стационарного геомагнетизма, среди которых первичной представляется его происхождение. ...

15 12 2020 18:18:23

ЭНЕРГОСБЕРЕЖЕНИЕ ПРИ АКТИВАЦИИ ВОДЫ

Статья в формате PDF 91 KB...

13 12 2020 9:36:29

СУЩНОСТЬ КРИЗИСНЫХ ОТНОШЕНИЙ (ОТДЕЛЬНЫЕ АСПЕКТЫ)

Статья в формате PDF 295 KB...

12 12 2020 18:30:44

ОРГАНИЗАЦИЯ УПРАВЛЕНИЯ ПЕРСОНАЛОМ

Статья в формате PDF 103 KB...

10 12 2020 13:34:58

СИСТЕМА ЦЕННОСТЕЙ СОВРЕМЕННОГО УЧИТЕЛЯ

Статья в формате PDF 182 KB...

06 12 2020 4:49:54

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МЕТОДА ПРОЕКТОВ В ЛИЦЕЕ ПРИ ВУЗЕ

Статья в формате PDF 97 KB...

05 12 2020 17:11:21

ФАКТОРЫ ОБЕСПЕЧЕНИЯ КОНКУРЕНТОСПОСОБНОСТИ ТОВАРОВ

Статья в формате PDF 93 KB...

25 11 2020 20:51:23

СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ВОЗМОЖНЫХ МЕХАНИЗМАХ СРЫВА ИММУНОЛОГИЧЕСКОЙ ТОЛЕРАНТНОСТИ МАТЕРИ ПО ОТНОШЕНИЮ К АНТИГЕНАМ ПЛОДА КАК ВЕДУЩЕГО ФАКТОРА ИММУНОАЛЛЕРГИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ ГЕСТОЗА. СООБЩЕНИЕ 2. О РОЛИ НАРУШЕНИЯ ПРОДУКЦИИ ПЛАЦЕНТОЙ ИММУНОСУПРЕССИР

В обзоре изложены современные представления об этиологии и патогенезе гестоза. Показано значение как генетически детерминированного, так и обусловленного развитием воспалительного процесса гениталий повышения проницаемости маточно-плацентарного барьера для антигенов плода. Рассмотрена роль иммунокомплексной патологии как пускового механизма в развитии гестоза, значение нарушения продукции плацентой белков беременности и цитокинов с иммуносупрессивным действием при осложненном течении беременности. ...

24 11 2020 8:22:59

ПИЩЕВЫЕ ВОЛОКНА СКОРЦОНЕРА И ОВСЯНОГО КОРНЯ И ИХ ЛЕЧЕБНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ

Изучен химический состав нетрадиционного инулинсодержащего сырья Scorzonera hispanica L. и Tragopogon porrifolius L. Получены полисахаридные концентраты и установлена их антибактериальная и гипогликемическая активности. Прогнозируется их использование в качестве лечебно-профилактических комплексов. ...

22 11 2020 21:48:30

МОБИЛЬНЫЕ СИСТЕМЫ В СОВРЕМЕННОЙ АРХИТЕКТУРЕ

Статья в формате PDF 165 KB...

18 11 2020 17:24:43

НАСУЩИЕ ПРОБЛЕМЫ ОБРАЗОВАНИЯ

Статья в формате PDF 127 KB...

14 11 2020 14:53:58

СИМФОНИЯ УРОКА

Статья в формате PDF 142 KB...

11 11 2020 2:50:31

ДЕРМАЛЬНЫЕ ФИБРОБЛАСТЫ И СТАРЕНИЕ КОЖИ ЧЕЛОВЕКА

Статья в формате PDF 145 KB...

06 11 2020 18:44:37

БОДРОВА ТАМАРА НИКОЛАЕВНА

Статья в формате PDF 156 KB...

03 11 2020 7:28:58

ХЛОР КАК ТОКСИЧЕСКИЙ АГЕНТ

Статья в формате PDF 256 KB...

01 11 2020 6:17:47

ХЕМОКИНЕТИКОТРОПНЫЕ СВОЙСТВА АТФ

Статья в формате PDF 88 KB...

27 10 2020 17:20:14

ГИСТОТОПОГРАФИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ ПОЛИСАХАРИДОВ И ЛИПИДОВ В ТКАНЯХ TRICHОCEPHALUS TRICHIURUS И TR.MURIS ПРИ ЛЕЧЕНИИ ТРИХОЦЕФАЛЕЗА НЕКОТОРЫМИ АНТИГЕЛЬМИНТИКАМИ

В статье изложены результаты исследования содержания таких биоэнергетически активных компонентов-углеводов и липидов в организме Trichocephalus trichiurus,Tr.muris в норме и после применения принятых терапевтических дозах Вермокса, Медамина и Дифезила. ...

22 10 2020 11:32:46

К ОЦЕНКЕ КАЧЕСТВА ВОД ОЗЕР ЯКУТСКА

Статья в формате PDF 461 KB...

19 10 2020 7:51:46

ХАРАКТЕРИСТИКА ОВЦЕВОДСТВА РЕСПУБЛИКИ ТЫВА ПО ПОРОДНОМУ СОСТАВУ И ЗОНАЛЬНО-ТЕРРИТОРИАЛЬНОМУ РАЗМЕЩЕНИЮ ПОГОЛОВЬЯ ОВЕЦ

Представлены породный состав, структура и концентрация поголовья овец в разрезе природно-экономических зон Республики Тыва. ...

16 10 2020 3:36:25

СОВРЕМЕННОЕ СОЦИАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ В РОССИИ

Статья в формате PDF 128 KB...

09 10 2020 8:45:20

ЛАЗЕРНОЕ ЛЕГИРОВАНИЕ ПОВЕРХНОСТИ ТИТАНА МЕДЬЮ

Статья в формате PDF 111 KB...

08 10 2020 17:46:47

АЛЕКСЕЕВ ВЛАДИМИР НИКОЛАЕВИЧ

Статья в формате PDF 338 KB...

07 10 2020 6:32:47

О СПОСОБАХ ОБОГАЩЕНИЯ ЗОЛОТОСОДЕРЖАЩЕГО МИНЕРАЛЬНОГО СЫРЬЯ В АППАРАТАХ ЛОТКОВОГО ТИПА

В статье описаны способы гравитационного извлечения мелкого золота из золотосодержащего минерального сырья в аппаратах лоткового типа, показан механизм движения и распределения частичек относительно их удельного веса в потоках перерабатываемой пульпы. Даны предпосылки для создания необходимых устройств с целью осуществления описанных способов. ...

06 10 2020 18:11:16

ЭТНОЭПИДЕМИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРОБЛЕМЫ ДАЛЬНЕГО ВОСТОКА

Статья в формате PDF 102 KB...

05 10 2020 9:51:11

СЛЕПАЯ КИШКА У БЕЛОЙ КРЫСЫ

Статья в формате PDF 253 KB...

04 10 2020 21:59:46

ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СЕМЯН ОБЛЕПИХИ НА ПИЩЕВЫЕ ЦЕЛИ

Статья в формате PDF 100 KB...

29 09 2020 3:33:18

КОМПЬЮТЕРНАЯ ДИАГНОСТИКА МИКРОКЛИМАТА ПОМЕЩЕНИЙ

Статья в формате PDF 237 KB...

27 09 2020 14:18:53

К ТЕОРИИ ВИНТОВОГО ПРЕОБРАЗОВАТЕЛЯ СИЛ

Статья в формате PDF 376 KB...

23 09 2020 8:32:42

Некоторые вопросы занятости населения в крае

Статья в формате PDF 118 KB...

22 09 2020 18:13:14

АТОМНАЯ ЭНЕРГЕТИКА В РОССИИ СЕГОДНЯ

Статья в формате PDF 87 KB...

16 09 2020 15:33:26

ОСОБЕННОСТИ МИКРОФИЛЬМИРОВАНИЯ УГАСАЮЩИХ ДОКУМЕНТОВ

В статье рассматривается вопрос долговременного архивного хранения угасающих документов. Проанализированы сложности, возникающие при их микрофильмировании. Предложена методика предварительной компьютерной обработки сканированных изображений таких документов, обеспечивающая повышение качества их визуального восприятия до требований государственного стандарта к микрофильмируемым оригиналам. Обработанные изображения в дальнейшем могут быть выведены на фотоплёнку с использованием COM-систем (Computer Output Microfilm), либо распечатаны на бумажный носитель и микрофильмированы обычным способом. ...

15 09 2020 0:37:53

ЕГЭ КАК СОВРЕМЕННАЯ ФОРМА ПРОВЕРКИ ЗНАНИЙ

Статья в формате PDF 99 KB...

13 09 2020 13:56:42

ИСТОРИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ О ПРОИСХОЖДЕНИИ ХРИСТИАНСТВА

Статья в формате PDF 101 KB...

04 09 2020 16:43:52

НЕЙРОГЕННЫЕ МЕХАНИЗМЫ РЕГУЛЯЦИИ МЫШЕЧНОГО ТОНУСА

Статья в формате PDF 300 KB...

02 09 2020 1:57:26

ОСОБЕННОСТИ ПОДГОТОВЛЕННОСТИ СПОРТСМЕНОК ДЛЯ ДАЛЬНЕЙШЕЙ СПЕЦИАЛИЗАЦИИ НА ОЛИМПИЙСКОЙ ДИСТАНЦИИ

В статье отражены результаты комплексного исследования подготовленности спортсменок, специализирующихся в беге на 300-400 м с барьерами. Дан анализ статистически достоверных различий по педагогическим, физиологическим и биометрическим показателям в ответственейший момент спортивной карьеры - момент перехода с «детской» дистанции (бега на 300 м с барьерами) на олимпийскую дисциплину (400 м с барьерами). Выявлены взаимосвязи между различными сторонами подготовленности: физической, функциональной и технической. Представленный материал можно использовать в виде модельных характеристик для девушек в возрасте 15-16 лет и закономерностей становления спортивного мастерства при уточнении Учебной программы для детско-юношеских спортивных школ, специализированных детско-юношеских школ олимпийского резерва и школ высшего спортивного мастерства по разделу « Барьерный бег». ...

30 08 2020 5:22:44

Еще:
Обзоры -1 :: Обзоры -2 :: Обзоры -3 :: Обзоры -4 :: Обзоры -5 :: Обзоры -6 :: Обзоры -7 :: Обзоры -8 :: Обзоры -9 :: Обзоры -10 :: Обзоры -11 ::

Последовательность подготовки научной работы может быть такой:

Выбор темы. Это важный этап. Во-первых, тема должна быть интересна не только вам, но и большинству слушателей, которым вы будете её докладывать, чтобы вы видели заинтересованность в их глазах, а не откровенную скуку.

Выбор целей и задач своей научной работы. То есть, нужно сузить тему. Например, тема: «Грудное вскармливание», сужение темы: «Грудное вскармливание среди студенток нашего ВУЗа». И если общая тема мало кому интересна, то суженная до рамок собственного института или университета, она становится интересной практически для всех слушателей. Целью может стать: «Содействие оптимальным условиям вскармливания грудью детей студентов нашего ВУЗа», а задачей — доказать, что специальные условия, созданные для кормящих студенток, не помешают их успеваемости, но уменьшат количество пропусков, академических отпусков и способствуют выращиванию здоровых детей — нашего будущего. Понятно, что эта тема подходит для студентов медицинских и педагогических ВУЗов, но и в других учебных учреждениях можно найти темы, интересные всем.

Разработать методы исследования и сбора информации. В случае с естественным вскармливанием, скорее всего, это будет анкетирование студенток, имеющих детей.

Систематизировать материал и подготовить презентацию.

Подготовиться к выступлению.

Выступить и получить: награду, удовольствие и опыт, чтобы в следующем году выступить ещё лучше и сорвать шквал аплодисментов, стать узнаваемым, а значит — более конкурентоспособным!